3339-73-9 3-Phthalimidopropionic asidi

1.1;2.1 1. Muundo wa alanini ya anhidridi ya phthalic: Ongeza 100g (1.12mol) ya alanine kwenye chupa yenye shingo tatu yenye mililita 1000, 170g (1.15mol) ya anhidridi ya phthalic, 5g ya triethylamine na 650ml ya maji ilitenganishwa na majibu ya refluenex. wakati wa majibu, mmenyuko ulifanyika hadi hakuna matone ya maji, joto lilipungua hadi 20 ° C, joto liliwekwa kwa saa 2, kuchujwa kwa kunyonya, kuoka keki ya chujio Kavu 240.2 g ya alanine ya anhydride ya phthalic, usafi wa HPLC 99.1%. mavuno 97.7%.
I-16.1 Muundo wa 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) asidi ya propanoiki Ndani ya chupa ya 3-L yenye shingo 4 ya chini-chini iliyosafishwa na kudumishwa na angahewa ya ajizi. nitrojeni, iliwekwa mmumunyo wa 3-aminopropanoic acid (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) na 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) katika asidi asetiki (1,200 ml).Hii ilifuatiwa na kuongezwa kwa acetate ya potasiamu (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) katika makundi kadhaa kwa 0 °C.Suluhisho lililosababishwa lilichochewa kwa saa 3 kwa 80 ° C katika umwagaji wa mafuta.Mchanganyiko unaosababishwa ulijilimbikizia chini ya utupu.Kisha majibu yalizimwa kwa kuongeza 150 ml ya maji.Yabisi zilikusanywa kwa kuchujwa.Hii ilisababisha 40 g (81%) ya 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) asidi ya propanoic kama kingo nyeupe.R/.0.15 (katika acetate ya ethyl:etha ya petroli = 1 : 1)
Mchanganyiko wa β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), anhidridi ya phthalic (8.7 g, 0.059 mol), na DMF (mL 20) ilibadilishwa kwa kukorogwa kwa saa 3.Mchanganyiko uliopatikana ulipozwa kwa joto la kawaida, ukamwaga ndani ya maji ya barafu (~100 mL), na kisha kuchujwa kwa kufyonza.Keki ya chujio ilioshwa kwa maji mfululizo (15 mL × 3), pombe (3 mL × 3), na etha (10 mL × 2), na kisha kukaushwa katika vacuo kutoa 2e (9.9 g, 80%) kama nyeupe. imara.
137.6 Hatua ya 6: Mchanganyiko wa isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) na 3-aminopropanoic acid (12 g, 135 mmol) ilichochewa kwa 170°C kwa 6h.Tazama Mchoro 2. Baada ya majibu kukamilika, mchanganyiko ulipunguzwa kwa maji na kutolewa kwa DCM (100 mL x 3).Tabaka za kikaboni zilizounganishwa zilikaushwa juu ya salfati ya sodiamu isiyo na maji, kuchujwa, na kujilimbikizia chini ya shinikizo lililopunguzwa ili kutoa 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) asidi ya propanoiki 137g (20 g, 69%) kama kingo nyeupe.
3-Phthalimidopropanoic acid (4) Mchanganyiko wa anhidridi ya phthalic (0.32 g, 2.2 mmol) na b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) ilipashwa joto kwenye chupa iliyo wazi hadi 150˚C kwa saa 2.Baada ya kupoa hadi rt, H2O (5 mL) iliongezwa na mchanganyiko wa majibu ulitolewa katika CH2Cl2 (2 X 20 mL).Safu ya kikaboni ilikaushwa juu ya Na2SO4, ikachujwa na kujilimbikizia ili kutoa imara nyeupe (0.3 g) katika mavuno ya 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Bidhaa hiyo ilitumiwa katika hatua inayofuata bila utakaso zaidi.