52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

(S)-isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) iliyeyushwa katika tetrahydrofuran (100 ml)Na kutengenezea mchanganyiko wa 10% ya mmumunyo wa hidroksidi ya sodiamu yenye maji (100 ml), Di-tert-butyl dicarbonate (50 ml, 0.22 mol) ilikuwa Imeongezwa kwenye halijoto ya kawaida kwa saa 9. Awamu ya maji ilirekebishwa hadi pH 2 na asidi hidrokloriki 4 mol/L, na kutolewa kwa dichloromethane/methanoli (v/v = 5/1, 50 mL × 3). ) na kukaushwa juu ya salfati ya sodiamu isiyo na maji.Chuja kwa kufyonza, zingatia chini ya shinikizo lililopunguzwa, Kiwanja cha kichwa 15b kilipatikana kama mafuta yasiyo na rangi (35 g, mavuno: asilimia 85).
Kwa mmumunyo wa kusisimua wa S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) katika dioxane: H2O (100 mililita, 1:1 v/v) katika 0° C iliongezwa N-methylmorpholine (4.77 mililita, 0.043 mol), ikifuatiwa na BoC2O. (11.28 mililita, 0.049 mol) na majibu yalichochewa mara moja na ongezeko la joto taratibu hadi joto la kawaida.Glycine (1.0 g, 0.013 mol) iliongezwa na majibu yalichochewa kwa dakika 20.Majibu yalipozwa hadi O0C na kukaa sawa.NaHCO3 (75 mL) iliongezwa.Safu yenye maji ilioshwa na acetate ya ethyl (2 x 60 mL) na kisha kutiwa tindikali hadi pH 1 kwa NaHSO4.Suluhisho hili lilitolewa kwa acetate ya ethyl (3 x 70 mL) na tabaka hizi za kikaboni zilizounganishwa zilikaushwa juu ya Na2SO4, kuchujwa na kujilimbikizia hadi ukavu ili kutoa N-Boc-3-ammo-2 (S) -hydroxy- propanoic acid inayohitajika. (6.30 g, 0.031 mmol, asilimia 81.5 ya mavuno): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic asidi;Kwa suluhisho la kusisimua la S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) katika dioxane: H2O (100 mililita, 1:1 v/v) katika 0° C iliongezwa N-methylmorpholine (4.77 mililita, 0.043 mol), ikifuatiwa na BoC2O. (11.28 mililita, 0.049 mol) na majibu yalichochewa mara moja na ongezeko la joto taratibu hadi joto la kawaida.Glycine (1.0 g, 0.013 mol) iliongezwa na majibu yalichochewa kwa dakika 20.Majibu yalipozwa hadi 0°C na kukaa sawa.NaHCO3 (75 mL) iliongezwa.Safu yenye maji ilioshwa na acetate ya ethyl (2 x 60 mL) na kisha kutiwa tindikali hadi pH 1 kwa NaHSO4.Suluhisho hili lilitolewa kwa ethyl acetate (3 x 70 mL) na tabaka hizi za kikaboni zilizounganishwa zilikaushwa juu ya Na2SO4, kuchujwa na kujilimbikizia hadi ukavu ili kutoa N-Boc-3-amino-2 (5) -hydroxy- propanoic acid inayohitajika. (6.30 g, 0.031 mmol, asilimia 81.5 ya mavuno): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.