57561-39-4 N-Boc-N-methyl-aminoethanol

Kwa suluhisho la 2-(methylamino) ethanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) katika CH2Cl2 (20 ml) iliongezwa Boc2O (1.48 g, 6.79 mmol), ikifuatiwa na kuchochea kwa joto la kawaida kwa saa 1.Suluhisho la mmenyuko lilitolewa na brine na CH2Cl2.Safu ya kikaboni iliyopatikana ilikaushwa juu ya MgSO4 na kuchujwa.Kisha, filtrate ilijilimbikizia kwenye vacuo ili kupata kiwanja cha kitu (mafuta yasiyo na rangi, kiasi);1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);wigo wa wingi m/e (kiwango cha jamaa) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Mfano 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(methylamino)ethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)phenyl)-N3 -(2-methoxyphenyl)malonamide (96);Hatua ya 1: tert-Butyl 2-hydroxyethyl(methyl)carbamate (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) Kwa suluhisho la 2-(methylamino)thanol (5.0 g, 67 mmol) katika THF (50 ml) katika RT iliongezwa Boc2O (15.7 g, 72 mmol) na mchanganyiko wa majibu ulichochewa kwa RT kwa saa 4.Mchanganyiko wa mmenyuko ulijilimbikizia ukavu na kiwanja cha kichwa 97 kilitumiwa moja kwa moja katika hatua inayofuata bila utakaso wa ziada (11.74 g, 100% mavuno).MS (m/z): 176.2 (M+H).
Maandalizi ya l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l- methylurea(Compoiotamd 161)Hatua ya 1: Mchanganyiko wa t-butyl2- hydroxyethylmethylcarbamate;Kwa suluhisho la 2-(methylamino) ethanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) katika CH2Cl2 (20 ml) iliongezwa BoC2O (1.48 g, 6.79 mmol), ikifuatiwa na kuchochea kwa joto la kawaida kwa saa 1.Suluhisho la mmenyuko lilitolewa na brine na CH2Cl2.Safu ya kikaboni iliyopatikana ilikaushwa juu ya MgSO4 na kuchujwa.Kisha, kichujio kilikolezwa katika utupu ili kupata kiwanja cha kitu (mafuta yasiyo na rangi, kiasi);1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);wigo wa wingi m/e (kiwango cha jamaa) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(methylamino) ethanoli (90.1 g, 1.2 mol) iliyeyushwa katika lita 1.2 ya kloridi ya methylene, na BoC2O (218 g, 1 mol) iliongezwa hapo polepole huku ikikoroga kwa 00C, ikifuatiwa na joto la kawaida kwa saa 3.Mchanganyiko wa mmenyuko ulioshwa kwa mpangilio na mililita 700 za mmumunyo wa maji wa kloridi ya amonia iliyojaa, na mililita 300 za maji.Mchanganyiko uliooshwa ulitolewa kwa kutumia salfati ya sodiamu isiyo na maji na kujilimbikizia chini ya shinikizo lililopungua, ili kupata kiwanja (a) (175 g, 1 mol, 100%) kama mafuta yasiyo na rangi.TLC : Rf = 0.5 (50% EtOAc in Hex) imeonyeshwa kwa kutumia Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H).
90.1 g (1.2 mol) ya 2-(methylamino) ethanoli iliyeyushwa katika lita 1.2 ya kloridi ya methylene, 218 g (1 mol) ya Boc2O iliongezwa hapo polepole huku myeyusho uliosababishwa ukikorogwa kwa 0C, na myeyusho uliosababishwa ukakorogwa joto la kawaida kwa masaa 3.Mchanganyiko wa mmenyuko huoshwa kwa mpangilio kwa mililita 700 za mmumunyo wa kloridi ya amonia iliyojaa maji na mililita 300 za maji, ukatolewa kwa kutumia salfati ya sodiamu isiyo na maji, na kisha kujilimbikizia chini ya shinikizo lililopunguzwa ili kupata 175 g (mol 1) ya kiwanja cha mafuta ya achromic kinacholindwa na Kikundi cha Boc (mavuno: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J = 16.2 Hz, 9H) [0141] 90 g (0.514 mol) ya kiwanja kilichopatikana kilifutwa katika 1.5 L ya tetrahydrofuran, 88.0 g (539 mol) ya N- hydroxyphthalimide na 141 g (0.539 mol) ya triphenylphosphine ziliongezwa hapo, 106 mililita (0.539 mol) ya diisopropyl azodicarboxylate iliongezwa hapo polepole huku ikikoroga myeyusho uliotokana na 0C, na suluhisho lililosababishwa lilichochewa kwa masaa 3 wakati joto liliongezeka. kwa joto la kawaida.Baada ya mkusanyiko wa mchanganyiko wa mmenyuko chini ya shinikizo lililopunguzwa, mililita 600 za isopropylether ziliongezwa hapo, suluhisho lililosababishwa lilikorogwa kwa 0C kwa saa 1, na oksidi nyeupe ya aina ya triphenylphosphine ilichujwa.Yabisi ilioshwa na mililita 200 za isopropylether iliyopozwa hadi 0C na kukusanywa kwa chujio cha kwanza, na filtrate iliyosababishwa ilijilimbikizia chini ya shinikizo lililopunguzwa ili kupata 198 g ya mchanganyiko wa Kiwanja XX na diisopropyl hydrazodicarboxylate katika uwiano wa kuchanganya wa 10 hadi 15%. (mazao: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J= 16.2 Hz, 9H)